Sau khi tốt nghiệp trường Officer Candidate School, Thompson phục vụ ở Mỹ và có một năm ở Triều Tiên. Ông được điều động đến Fort Bragg khi ông được tuyển vào Lực lượng Đặc biệt của Quân đội để làm biệt kích.

Chiến tranh Việt Nam

Đại úy Thompson đến Việt Nam tháng 12 năm 1963. Trước khi nhận nhiệm vụ, ông chưa từng nghe đến đất nước này. Theo kế hoạch, ông chỉ thực hiện nhiệm vụ trong vòng 6 tháng nhưng đã bị bắt vào ngày 26 tháng 3 năm 1964. Ông được trả tự do vào ngày 16 tháng 3 năm 1973, thêm 10 ngày nữa thì đủ chín năm giam cầm.

Bị bắt

Ngày 26 tháng 3 năm 1964, chiếc máy bay do thám L-19/O-1 Bird Dog do đại úy Richard L. Whitesides và đại úy Lực lượng Đặc biệt Hoa Kỳ Floyd J. Thompson đã bị bắn hạ bởi súng hạng nhẹ tại tọa độ 16°39′12″B 106°46′21″Đ / 16,65333°B 106,7725°Đ / 16.65333; 106.77250 (thuộc Quảng Trị, miền Nam Việt Nam), cách căn cứ Lực lượng Đặc biệt của Thompson 20 km.

Sau va chạm, Thompson đã bị bỏng, bị một viên đạn sượt qua má và bị gãy lưng nhưng vẫn sống sót. Lập tức Thompson bị Việt Cộng bắt làm tù binh. Whiteides bị mất tích. Việc tìm kiếm cả trên không và lùng sục trên mặt đất đều không không thể tìm ra bất cứ mảnh vụn nào của máy bay.

Ngày hôm sau, một viên chức quân đội đến thăm nhà Thompson và thông báo với người vợ đang mang bầu của ông, Alyce, rằng ông đã mất tích. Cú sốc này đã tác động khiến Alyce đau đẻ và ngay đêm hôm đó đã sinh con trai.